近日,我院许文磊博士在国际化学领域权威综合型学术期刊《Angewandte Chemie International Edition》(中科院一区Top期刊)上发表题为“Helicoselective Synthesis of Indolohelicenoids via Organocatalytic Central-to-Helical Chirality Conversion”的学术论文。
螺烯具有非平面螺旋形拓扑结构,是一类重要的邻位稠合多环芳香族化合物。螺烯固有螺旋手性和独特的电子特性使其具有广泛的应用前景,包括作为有机光电器件的核心基元,分子识别,液晶,分子机器以及在对映选择性合成中作为手性配体,助剂和有机催化剂的特殊骨架。过去十年中,有机化学界一直致力于开发催化对映选择方法,以获得具有不同结构的光学纯螺烯。
本文报道了一种螺旋选择性和汇聚式构筑吲哚螺旋体的策略,具有良好的效率和立体选择性。该反应是通过手性磷酸催化对映选择性环加成和消除芳构化串联过程进行的,通过调节反应温度可以很好地控制反应过程。机理研究表明,手性磷酸同时作为双功能和Brønsted酸催化剂,实现了“一锅法”中心到螺旋手性的转化。此外,还对合成的吲哚螺旋体的光学性质进行了表征,以探索其在有机光电材料中的潜在应用。
该论文为我校化学化工学院与西北大学化学与材料科学学院共同完成,是我院在有机化学领域研究的一项重要突破,我院许文磊博士为第一完成人,洛阳师范学院为论文第二完成单位。论文链接: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202318021